Nació como Eleanora Fagan en Filadelfia. Su madre, Sadie, que tenía 19 años y era soltera cuando estaba embarazada de Billie, fue expulsada de la casa de sus padres, y su supuesto padre, Clarence Holiday, los abandonó para convertirse en músico de jazz. En sus primeros años, fue criada principalmente por la suegra de su media hermana, mientras que su madre trabajaba en trabajos de transporte. Holiday faltó a la escuela con frecuencia, y a la edad de 9 años, fue llevada ante el tribunal de menores por ausentismo escolar. La enviaron a la Casa del Buen Pastor, un centro para niñas afroamericanas con problemas, donde pasó 9 meses al principio y la trajeron de nuevo después de escapar de un intento de violación.
A los 12 años, comenzó a trabajar, lavando los pisos de la cocina y los baños de las casas de sus vecinos, y haciendo mandados en un burdel. Dos años después, se unió a su madre en la ciudad de Nueva York, donde ambas trabajaban como prostitutas, a la edad de 14 años, ganaba 5 dólares por cliente. Después de que el burdel fuera asaltado, Holiday y su madre fueron enviadas a prisión, y ella fue liberada después de 6 meses. Durante esos años difíciles, Holiday encontró consuelo en la música, especialmente en la de Louis Armstrong y Bessie Smith.
A la edad de 15 años, Holiday comenzó a cantar en clubes locales en Harlem. Sin entrenamiento técnico de voz o la habilidad de leer música, causó una gran impresión en el saxofonista tenor, Kenneth Hollan, se unieron y durante 3 años actuaron juntos en varios clubes. A los 18 años, fue descubierta por el productor discográfico John Hammond, quien le hizo los arreglos para que grabara las voces de “El Rey del Swing,” Benny Goodman. Grabaron junto con la canción “Riffin’ the Scotch,” que entró en la lista de los diez mejores éxitos de 1934. Un año más tarde, firmó con el sello discográfico de Brunswick para grabar temas pop de estilo swing con el pianista Teddy Wilson. Las improvisaciones de Holiday, ajustando la melodía a las emociones, se consideraron revolucionarias en ese momento, y el sencillo “What a Little Moonlight Can Do” (Lo que puede hacer un poco de luz de luna) la hizo famosa. Poco después, apareció junto a Duke Ellington en la película “Symphony in Black” (Sinfonía en Negro).
A los 22 años, Holiday se convirtió en la vocalista de la banda de Count Basie, donde pudo elegir qué canción cantar y desarrolló su personalidad escénica de mujer con el corazón roto. Después de ser despedida de la banda, se unió a la orquesta de Artie Shaw y se convirtió en una de las primeras mujeres afroamericanas en formar parte de una orquesta de blancos. Durante sus giras por el sur segregado, Holiday sufrió de racismo y fue interrumpida frecuentemente por el público. Abandonó la gira después de que en un hotel le pidieran que usara el ascensor de servicio y no el ascensor de pasajeros como el resto de los miembros de la orquesta.
Comenzó a actuar como solista en el Café Society de la ciudad de Nueva York, donde estrenó dos de sus canciones más reconocidas, “God Bless the Child” (Dios bendiga al niño) y “Strange Fruit” (Fruta extraña) , esta última sobre el linchamiento de afroamericanos en el sur, y fue prohibida en algunas emisoras de radio por ser demasiado polémica.
Holiday era conocida por sus hábitos de bebida, y después de casarse con su primer marido, James Monroe, empezó a fumar opio también. El matrimonio no duró mucho tiempo, y unos años después, empezó a consumir heroína. A pesar de su abuso de drogas, Holiday siguió actuando y apareciendo en varias películas. A los 32 años fue arrestada por posesión de narcóticos y, aunque no se le permitió actuar en clubes debido a su condena, actuó en salas de concierto, grabó discos y realizó giras por Europa. A los 44 años, Holiday actuó por última vez; murió poco después como resultado de problemas cardíacos y hepáticos causados por el abuso del alcohol y las drogas. Más de 3.000 personas asistieron a su funeral.
A lo largo de su vida, Billie Holiday lanzó 38 sencillos, grabó 20 discos, apareció en 4 películas y en más de 30 programas de televisión. Hasta el día de hoy, es considerada una de las mejores vocalistas de jazz de todos los tiempos, influenciando a otros músicos con su voz conmovedora.
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