Gertrude Jeannette nació en Urbana, Arkansas, donde creció en una granja con sus seis hermanos. Durante la Gran Depresión, la familia se trasladó a Little Rock, Arkansas. Asistió al colegio segregado Dunbar High School y pensaba matricularse en la Universidad de Fisk. En su noche de graduación, conoció a Joe Jeannette, que era 35 años mayor que ella, y justo antes de su graduación, la pareja se fugó a Nueva York. Allí, Jeannette se involucró en el movimiento por los derechos civiles.
El marido de Jeannette, boxeador de peso pesado y presidente del club de motociclistas Harlem Dusters, le enseñó a conducir una motocicleta. En 1935, se convirtió en la primera mujer de la ciudad de Nueva York en tener una licencia de motocicleta. Durante la Segunda Guerra Mundial, la ciudad tenía escasez de taxistas, Jeannette acudió a la llamada, y en 1942, a la edad de 28 años, aprobó el examen de taxista y se convirtió en la primera mujer de Nueva York en tener una licencia de conductor de taxi. Con sus nuevos ingresos, Jeannette quiso ampliar su formación, y mientras asistía a clases de contabilidad, tomó una clase de oratoria en el Teatro Negro Americano para corregir su tartamudez. Como parte del plan de estudios del teatro, Jeannette se vio obligada a tomar clases de interpretación, lo que cambió el curso de su vida.
A los 31 años, Jeannette comenzó su carrera de actriz, consiguiendo su primer papel principal en la obra “Nuestro Pueblo”, y cuatro años más tarde, actuó en su primera producción de Broadway: “Perdido en las Estrellas”. Jeannette vio la falta de personajes negros auténticos en el teatro, así que empezó a escribir sus obras. Su primera producción, “El camino a seguir”, se estrenó en 1950. En esta obra autobiográfica, Jeannette representaba la vida de los aparceros del Sur. Como en sus otras obras, presentaba personajes afroamericanos fuertes y trataba temas como el racismo, la educación, la política y los problemas familiares. Ese mismo año, Jeannette participó en la producción de la hora de televisión “Los trombones de Dios”, añadiendo otra primicia a su lista como primera actriz afroamericana en aparecer en la televisión nacional. Jeannette siguió apareciendo en varias producciones de Broadway, películas y programas de televisión. Sus créditos incluyen títulos como “Nada Más que un Hombre”, “El Algodón Llega a Harlem”, “Shaft” y “Chica Negra”.
En 1979, Jeannette fundó la H.A.D.L.E.Y. Players ( Harlem Artista de la Liga de Desarrollo Especialmente para Usted), una compañía de teatro, que dio a los artistas un lugar para desarrollar sus habilidades, enriqueciendo la vida cultural en Harlem. Jeannette actuó, dirigió y escribió hasta su jubilación a los 98 años. Murió en su casa de Harlem a los 103 años.
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