Nació como Harriet Wood en Nueva Orleans, Luisiana, pero creció en Grand Rapids, Michigan, donde su padre, un comerciante español, había establecido un puesto de comercio con los nativos americanos. Cuando crecía, solía montar a caballo y disparar escopetas mientras fantaseaba con ser actriz. A los 18 años, se trasladó a Nueva York para perseguir su sueño y adoptó el nombre artístico de Pauline Cushman. Conoció a Charles Dickinson, y en 1853 se casaron y se trasladaron a Cleveland, Ohio. Al comienzo de la Guerra Civil, su marido se alistó en el Ejército de la Unión como músico, pero pronto cayó enfermo de disentería y falleció unos meses después.
Cushman, ahora viuda y con dos hijos, quiso volver a los escenarios. Dejó a sus hijos con sus suegros y se trasladó a Louisville, Kentucky, que en aquella época era un Estado de la Unión, lleno de simpatizantes de la Confederación. En abril de 1863, mientras se preparaba para actuar en la obra Las siete hermanas, se le acercaron dos oficiales confederados que le ofrecieron 350 dólares por brindar por el Presidente Confederado durante la obra, en lugar de por el Presidente Lincoln. Dudando, Cushman se dirigió a las autoridades de la Unión, que le dijeron que aceptara la propuesta, y así lo hizo. Inmediatamente fue despedida de la obra, pero le ofrecieron un nuevo trabajo: espía para el Ejército de la Unión.
Como espía, Cushman utilizó sus dotes de actriz y se hizo pasar por una simpatizante de la Confederación. Vestida a veces de hombre y a veces de mujer, pudo entablar amistad con los mandos militares y recabar información. Fingiendo ser una mujer sureña en una pensión, consiguió impedir que la dueña de la pensión envenenara a los soldados de la Unión, y, vestida de hombre, se unió a una mujer sureña que llevaba documentos confidenciales al sur e hizo que la Unión confiscara sus papeles. La mayor misión de Cushman tuvo lugar en 1864, cuando entró en un campamento confederado en Tennessee bajo la apariencia de estar buscando a su hermano desaparecido. Consiguió robar dibujos de planos de fortificaciones, pero fue capturada por los soldados confederados. Aunque Cushman escapó del cautiverio, fue capturada y llevada a juicio ante un tribunal militar. Fue condenada a la horca, pero su ejecución se retrasó tras enfermar o fingir estarlo. Al final, cuando se recuperó, la Unión había invadido la zona y ella se salvó.
Después de ese incidente, Cushman recibió la atención del público, así como el reconocimiento del general Garfield y del presidente Lincoln. Se le concedió el rango de Mayor Brevet y fue honrada como “Mayor del Calvario”. Recibió un uniforme militar, que utilizó en sus conferencias y giras de actuación después de la guerra.
Con el tiempo, el público se cansó de escuchar historias de guerra y la popularidad de Cushman disminuyó. Se trasladó a San Francisco y en 1872 se casó, pero su marido falleció al año siguiente. Viuda por segunda vez, Cushman se trasladó a Arizona, donde conoció a su tercer marido, Jeremiah Fryer. Dirigieron juntos un hotel durante diez años, pero su matrimonio no sobrevivió a la muerte de su hija, y se separaron en 1890. Cushman, que entonces vivía en la pobreza, regresó a San Francisco y pasó sus últimos años trabajando como limpiadora y costurera. Por aquel entonces, sufría reumatismo y artritis y se hizo adicta a los analgésicos. A los 60 años, Cushman murió de una sobredosis de morfina. Con su muerte, se recordaron sus honores y su fama en la Guerra Civil, y fue enterrada con todos los honores militares.
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