Viola Desmond nació en Halifax, Nueva Escocia, Canadá, de madre blanca y padre negro. Aunque los matrimonios mixtos eran poco comunes entonces, sus padres fueron aceptados en la comunidad de raza negra y participaron activamente en varias organizaciones comunales. Después de terminar el colegio, trabajó como profesora en colegios segregados para estudiantes negros.
En aquella época, a las mujeres de color no se les permitía acudir a los salones de belleza ni a las escuelas de estética de Nueva Escocia, por lo que Desmond fue a estudiar la profesión a Montreal y a Nueva York en el programa de Madam C.J. Walker. A su regreso a Halifax, abrió el salón Vi’s Studio of Beauty Culture. Pronto lanzó una línea de productos para la piel y el cabello de las mujeres de raza negra llamada Vi’s Beauty Products y abrió The Desmond School of Beauty Culture, en la que formaba a sus alumnas para que abrieran sus propios salones de belleza.
El 8 de noviembre de 1946, de camino a una reunión de negocios, su coche se averió y tuvo que pasar la noche en New Glasgow. Para pasar el tiempo, fue a ver una película al teatro Roseland. Al comprar la entrada, pidió un asiento en la planta principal, aunque, sin informarle, la cajera le dio una entrada de palco, la zona de los clientes no blancos. Cuando se sentó en la planta principal, le pidieron que se trasladara a su asiento firmado en la planta superior. Al principio, pensó que era un error y pidió que le cambiaran el billete, pero la cajera se negó, explicando que “la gente como ella” no podía comprar las entradas de la planta baja. Al darse cuenta de que esta discriminación se debía a su color de piel, decidió plantarse y permanecer en la planta principal. Entonces se enfrentó al gerente, al que trató de explicar que estaba dispuesta a pagar la diferencia en el coste de los asientos, pero se negó a abandonar la planta principal. En ese momento llegó un agente de policía, que la sacó a rastras del teatro, hiriéndola en la rodilla y la cadera, y la mantuvo encarcelada toda la noche. Por la mañana, fue llevada al juzgado y acusada de un caso de evasión de impuestos con la falsa afirmación de que se negaba a pagar el impuesto de espectáculos por la entrada de pista.
A su regreso a Halifax, Desmond decidió luchar contra su condena en los tribunales. Con la ayuda financiera de la Asociación de Nueva Escocia para el Progreso de las Personas de Color (NSAACP), contrató a un abogado que presentó una demanda contra el Teatro Roseland. Su historia fue cubierta por la periodista y activista social Carrie Best, que la publicó en la primera edición de The Clarion, el primer periódico de propiedad de personas negras de Nueva Escocia.
El caso de Desmond fue llevado ante el Tribunal Supremo de Nueva Escocia, pero perdió la apelación porque se le pasó el plazo para presentarla. Aunque perdió la apelación, el caso de Desmond tuvo resonancia en la comunidad negra de Nueva Escocia e inspiró el movimiento por los derechos civiles en Canadá.
El juicio tuvo un impacto significativo en su vida. Poco después, se divorció, cerró su negocio en Halifax y se trasladó a Montreal. Finalmente, se trasladó a Nueva York, donde murió de una hemorragia gastrointestinal a la edad de 50 años.
El 15 de abril de 2010, más de 60 años después de su condena, Desmond se convirtió en la primera persona de Canadá a la que la Vicegobernadora de Nueva Escocia, Mayann Francis, concedió el indulto gratuito (la primera mujer y la segunda persona de raza negra en ocupar el cargo).
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