Desde niña, a Stacey Cunningham le gustaban las matemáticas y las ciencias, por lo que, al terminar el colegio, se fue a estudiar ingeniería industrial a la Universidad de Lehigh, en Pensilvania. En 1994, siendo aún estudiante, Cunningham buscó un trabajo de verano como camarera, pero ningún lugar la contrataba por falta de experiencia. Su padre, operador de una empresa de corretaje, le consiguió unas prácticas de verano en la Bolsa de Nueva York (NYSE). Dos años más tarde, y tras obtener su licenciatura, Cunningham fue contratada a tiempo completo en la NYSE como empleada de la sala de operaciones, convirtiéndose en una de las pocas docenas de mujeres de la sala entre los miles de empleados masculinos. Durante los siguientes 8 años, trabajó como especialista para el Bank of America.
A los 31 años, Cunningham decidió que quería ser mejor cocinera, así que en 2005 dejó la Bolsa de Nueva York para estudiar en el Instituto de Educación Culinaria y trabajó como chef de restaurante. En 2007, regresó al campo de las finanzas como directora de mercados de capitales en la bolsa de valores Nasdaq y pronto fue ascendida a jefa de ventas de los servicios de transacciones de Estados Unidos. En 2012, Cunningham volvió a la Bolsa de Nueva York, primero como vicepresidenta de ventas y gestión de relaciones y luego como directora de la división. En 2014, fue nombrada Presidenta de NYSE Governance Services. Al año siguiente, a la edad de 41 años, fue nombrada directora de operaciones, gestionando la renta variable de la bolsa, los servicios de gobierno interno y los productos cotizados.
En 2018, a la edad de 43 años, Cunningham fue nombrada la 67ª presidenta de la NYSE, convirtiéndose en la segunda mujer presidenta de la Bolsa de Nueva York y la primera en tener el liderazgo total de la bolsa. En este cargo, Cunningham supervisa las operaciones de la bolsa para sus emisores, inversores e instituciones financieras mundiales, asegurando la mejora e innovación constantes de la bolsa.
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