Milholland nació en Brooklyn, Nueva York, en el seno de una familia rica y liberal. Su padre era periodista y empresario, y tenían casas en Londres y Nueva York. Sus padres abogaban por los derechos civiles, la paz mundial y los derechos de la mujer. Después de terminar el Bachillerato en Inglaterra, regresó a Estados Unidos y se matriculó en el Vassar College. Mientras estaba de vacaciones en Londres, conoció a la sufragista Emmeline Pankhurst y aprendió sobre el movimiento sufragista en Londres. Al volver al colegio, empezó a organizar a dos tercios de los estudiantes en un club sufragista y les enseñó los fundamentos del socialismo y los derechos de la mujer.
Tras su graduación, empezó a trabajar como oradora sufragista en Nueva York, mientras solicitaba admisión en varias facultades de Derecho, que la rechazaron por su sexo. Finalmente, fue admitida en la Facultad de Derecho de la Universidad de Nueva York. Mientras estudiaba la carrera, participó activamente en varias organizaciones: el movimiento por los derechos de la mujer, la Asociación Nacional para el Avance de las Personas de Color (NAACP), el Comité Nacional de Trabajo Infantil, la Liga por la Igualdad de las Mujeres Autodeterminadas y el Partido Nacional de la Mujer, donde se convirtió en una destacada oradora. Su aparición más notable fue el 3 de marzo de 1913, el día antes de la toma de posesión del presidente Woodrow Wilson, cuando encabezó a miles de mujeres por las calles de Washington, montando un caballo blanco y llevando una corona y una capa blanca, representando a la “Nueva Mujer” del siglo XX.
A los 26 años, después de obtener su título de abogada y de aprobar el colegio de abogados, comenzó a trabajar como abogada de derechos laborales y de la infancia. Al año siguiente, de camino a Londres, conoció a Eugen Jan Boissevain, un importador de café holandés. Le propuso matrimonio en el barco, y se casaron al llegar a tierra, conociéndose desde hacía casi un mes. Ambos creían en el amor libre y veían su relación como una fusión de mentes, cuerpos y almas. Cuando estalló la Primera Guerra Mundial, ella dedicó sus esfuerzos a hacer campaña por el pacifismo. Viajó a Italia y se convirtió en corresponsal de guerra, escribiendo artículos antibelicistas que finalmente la llevaron al destierro (ella creía que su salida se debía a que era mujer y no a sus opiniones pacifistas). Al volver a Estados Unidos, su salud empeoró y empezó a sufrir anemia perniciosa. En 1916, se fue de gira, defendiendo el Partido Nacional de la Mujer en la costa oeste. El 22 de noviembre de 1916, en medio de un discurso, se desplomó y fue trasladada al hospital, donde murió tres días después, a los 30 años.
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